شیمی آلی تجربی در مقیاس ماکرو و میکرو (۱ و۲)

نویسندگان: کنت ویلیامسون و کاترین مسترز
ترجمه:دکتر وحیده حدیقه رضوان

 

شیمی آلی تجربی در مقیاس ماکرو و میکرو (۱ و۲)

 

نویسندگان: Kenneth l. Williamson   و  Katherine Masters

مترجم:  دکتر وحیده حدیقه رضوان ، عضو هیات علمی دانشگاه آزاد اردبیل

 

پیش گفتار مترجم

همواره در طول تقریبا دو دهه از دوران تدریس دانشگاهی‌ام آلودگی محیط زیستی ناشی از اجرای آزمایشات شیمی در طی دروس آلی عملی، جداسازی و حتی اجرای پروژه‌های علمی و نیز کاهش هزینه اجرای عملیات مذکور دغدغه ی فکری‌ام بوده‌اند. وقتی این کتاب را بدست آوردم آن را کتابی کامل برای سبز نمودن عملیات آزمایشگاهی شیمی آلی یافتم و با اشتیاق شروع به ترجمه آن نمودم. با توجه به حجم بالای مطالب در سه جلد ارائه می‌شود.

لازم به ذکر است که کتاب حاضر نسبت به کتاب های عملی دیگر امتیازاتی دارد از جمله پرداختن به شیمی محاسباتی در کنار شیمی تجربی، عملیات ماکرو و میکرو در کنار هم و روش دور ریز مواد شیمیایی با کم ترین آسیب به محیط زیست. امید آن که برای دانشجویان مفید واقع شود.

پیش گفتار نویسندگان

نوآوری و پویایی از نشانه‌های همیشگی این کتاب بوده است و همچنان این فلسفه در ویرایش ششم نیز پیروی می گردد. ما مفتخریم که در حرکت به سمت افزایش آزمایشات میکرو در دروس عملی آلی برای دوره کارشناسی، سهمی داریم.

 همانند ویرایش‌های گذشته، سهولت استفاده به عنوان اصل تربیتی در این کتاب درسی در نظر گرفته شده است. از ویرایش نخست تا الان، آیکون هایی به شکل بالن یا لوله آزمایش در حاشیه وجود دارند که به ترتیب نشانگر آزمایش ماکرو و میکرو هستند. هر جا که لازم بود، بخش «در این آزمایش» را مفصل آوردیم تا مرور کلی از کار تجربی بدون ورود به جزئیات به عمل آید چنان که ذهن دانشجوی دوره کاردانی و کارشناسی مغشوش نگردد. بخش «پاکسازی» در انتهای برخی از آزمایشات توجه دانشجویان را به تمامی فرآورده‌های تولید شده در هر واکنش آلی و قواعد ایمنی در آزمایشگاه معطوف می کند و نیز تأکید ما بر شیمی سبز را نشان می‌دهد.

در تهیه ویرایش ششم، سعی کردیم تا بر پایه نقاط قوت ویرایش‌های قبلی استوار شود، در عین حال نوآوری، تکنیک‌های جدید و آزمایشات جدید را نیز دربرگیرد.

شیمی سبز

دانش بوم شناختی یکی از ارکان حرکت سبز است. هدف نهایی شیمی سبز، به حداقل رساندن تأثیر محیط زیستی تمامی فرآیند‌های شیمیایی از جمله آن‌هایی که در آزمایشگاه‌های آموزشی انجام می شوند می باشد. در این زمینه، ما با انتشار «Microscale Organic Experiments» در سال ۱۹۸۷ گام بزرگی برداشتیم. شیمی سبز نسبی است. هر آزمایش میکرو در این کتاب در مقایسه با نسخه ی ماکرو سبز است که خود ۱۰۰ تا ۱۰۰۰ برابر ماده اولیه و حلال بیش‌تری مصرف می‌کند. تراکم بنزوئین (فصل ۵۳) به طور مرسوم پتاسیم سیانید را به عنوان کاتالیست بکار می‌برد. در مقیاس میکرو، این ماده به مقدار mg ۱۵ کاهش یافته است که یک دهم دوز کشنده برای انسان است. آشکارا این مسئله نسبت به آزمایش ماکرو سبز است که در آن مقدار کشنده از سیایند بکار می‌رود. اما تقریباً بیست و پنج سال پیش، تیامین به عنوان کاتالیست این واکنش بکار رفت که خیلی ایمن‌ترست، زیرا تیامین یک ویتامین خوراکی است. بنابرین کاربرد تیامین به جای پتاسیم سیانید سبزتر است اما دو مانع وجود دارد که بدین ترتیب اند: واکنش خیلی آهسته‌تر و کاتالیست خیلی گران‌تر است.

آزمایش سبز نهایی آن است که هیچ گونه فرآورده جانبی ایجاد نکند و هیچ حلالی به کار نبرد. واکنش‌هایی از این دست در شیمی صنعتی و معدنی مرسوم اند برای مثال، ترکیب هیدروژن با اکسیژن برای تولید آب، یا واکنش کربن (کک) با آب برای تولید کربن مونوکسید و هیدروژن که واکنش می تواند پیش رود (در حضور یک کاتالیست)، تا متان و آب به وجود آید. یک نوع از این آزمایش را آورده ایم (واکنش کانیزارو، فصل۲۳) که در آن آلدئید به سهولت با سدیم هیدروکسید مخلوط می‌شود و بدون حلال و فرآورده جانبی از طریق فرآیند اکسایش ـ کاهش، الکل و نمک کربوکسیلیک اسید ایجاد می شود. تلاش بعدی جداسازی دو فرآورده است.

تقریباً ۱۰۰ فرآیند در سراسر این کتاب با آیکون شیمی سبز (علامت برگ) مشخص شده است. علاوه بر آزمایشات مذکور سفیدکننده ی خانگی به جای یون کروم سمّی برای اکسایش سیکلوهگزانول (فصل ۲۲) بکار می رود. هوا برای اکسایش فلورن (فصل ۹) استفاده می‌گردد، و مواد تهیه شده در مراحل دیگر آزمایش بسپار (فصل ۶۷) مورد استفاده قرار می گیرند.

آزمایش NMR آنلاین

با آگاهی مبنی بر محدودیت دسترسی دانشجویان به دستگاه طیف سنج NMR در برخی از دانشگاه ها، آزمایش NMR آنلاین یک ترکیب ناشناخته طراحی شده است که از طریق وب سایت این کتاب (http://cengage.com/chemistry/williamson) قابل دسترسی است. لازم است دانشجویان مقدار کمی از یک ترکیب ناشناخته بدست آورند (توسط مربی). در صورت امکان نقطه ذوب و طیف IR آن را بدست آورند. از محدوده نقطه ذوب، دانشجویان فهرستی از ترکیبات احتمالی را تعیین خواهند نمود و سپس اطلاعات طیفی خام را از وب سایت برای مطالعه دانلود می کنند. اطلاعات از طریق برنامه رایگان Spinworks پردازش می شود. زمانی که طیف NMR چاپ شود، دانشجویان قادر به شناسایی ساختار ترکیب مجهول خواهند شد.

این آزمایش به دانشجو فرصت پردازش و آنالیز اطلاعات NMR را می‌دهد. دانشجویان می‌توانند طیف با کیفیت بالا به همراه پیک‌ها برحسب هرتز یا ppm، مقادیر محاسبه شده J، انتگرال‌گیری و منحنی‌های بسط یافته روی طیف اولیه را درخواست نمایند.

Kenneth l. Williamson

Katherine Masters

 

اعضای انجمن شیمی ایران می توانند کتاب های فوق را با ۲۰ درصد تخفیف تهیه نمایند. جهت تهیه کتاب می توانید با شماره همراه ۹۱۴۴۵۴۸۶۵۹ ۰ تماس حاصل فرمایید و یا با ایمیل  v_h_rezvan@yahoo.com  مکاتبه نمایید.